于小伟与高圆圆的缘分从1999年便开始了，那一年，他们因合作一个广告项目相识。彼时两人都只是刚入行的新人，名气不大，合作过后也没有太多交集。可岁月总能改变很多事情，几年后，高圆圆凭借几部作品和频繁的曝光，迅速成为了炙手可热的一线女星，而于小伟依旧在小角色中挣扎，事业的进展缓慢。2006年，他们在云南拍戏时再次碰面，这一次，两人有了更多的接触，逐渐从朋友关系拉近到暧昧。那时，高圆圆刚结束一段感情，于小伟细心安慰她，两人走得更近，渐渐地，关系也有了微妙的变化。

这段暧昧关系延续了几年，高圆圆忙于事业，于小伟也接拍一些配角，两人始终未急于公开。直到2009年5月，媒体拍到他们在街头亲密的照片，恋情才正式曝光。那时，高圆圆的绯闻早已成堆，曾与夏雨、张亚东、滕华涛等人传过绯闻，有些甚至涉及插足他人关系。尽管如此，于小伟依然选择了与她在一起。公开恋情后，两人多次一同出席活动，穿情侣装，外界对他们的关注不断。高圆圆的事业愈加红火，而于小伟的戏份却依旧不多，收入的差距也逐渐拉大，圈内人开始猜测他是否借女友之力上位。

在这段恋情中，高圆圆的绯闻不断，偶尔有与男星夜会的消息传出，于小伟虽知情，却从未选择公开闹事。2010年，两人半年的时间只见了三天面，分居的状态成了常态。2011年底，关于他们分手的消息传出，原因是长期的聚少离多。而很快，高圆圆就与赵又廷的恋情曝光，新的动向迅速吸引了公众的注意。于小伟在接受采访时也提到过，两人因工作忙碌无法维持感情。分手后，高圆圆在短短半年内与赵又廷公开恋情，而于小伟的事业却陷入低谷，接戏的机会越来越少，几次翻红的机会也都没有把握住。分手后的他低调许多，不借前任炒作，媒体问起旧事时，他总是巧妙回避。私下里，他曾借酒消愁，但从未公开指责过高圆圆，尽管她的过去曾多次被质疑插足他人感情。圈内人普遍认为，他为人非常体面，分手后也没有撕破脸。高圆圆和赵又廷于2014年结婚，生下女儿，家庭稳定，而于小伟从未去打扰她，甚至一次都没有。

分手后的几年，于小伟的事业也跌入了低谷。2012年，他出演了《闯关东前传》，在剧中的表现很出色，但现实中他依然情绪低落，剧组的同事们陪着他喝酒解忧。他坦言失恋让他很难受，但始终没有把责任归咎于任何人。2013年，在一次访谈中，他直言以后不会再找圈内人，认为演员的生活太复杂，聚少离多容易导致感情的破裂。于是他将心封闭了几年，零绯闻，专注于拍戏，接了像《男才女貌之星光大道》这样的较为低调的小项目。

高圆圆在分手后迅速投入到新的感情中，而于小伟却一直保持单身，直到2017年。在那段时间里，他改名为于谨维，试图重新开始新的生活。事业上，他继续接配角，2015年，他出演了《琅琊榜》的小角色，尽管曝光不多，但他依旧稳步前行。圈内关于高圆圆与张亚东同居五年，以及因不婚主义分手的传闻不断，而她与夏雨的感情也曾被指介入袁泉和夏雨之间，于小伟知道这些，但从不做任何评论。当媒体问到他的前任时，他总是说大家都有自己的生活，自己祝福她就好。

2016年，于小伟参演了一部网剧，虽然热度一般，但他依然没有急于在事业上寻找突破。父母催婚时，他排斥相亲，但最终还是去了试试。2017年，他41岁时，通过介绍认识了张蕾，一位圈外的企业高管，两人聊得很投缘，很快便决定结婚。婚礼非常低调，没有大肆宣传。婚后，张蕾继续她的事业，于小伟则选择放缓节奏，陪伴她更多。两人结婚后不久，迎来了儿子的诞生，于小伟开始多花时间在家里照顾孩子，虽然事业未停，但他选择更加谨慎地挑选剧本。

2019年，于小伟凭借电视剧《庆余年》中的沈重一角再次获得了一些热度，这个北齐权臣的角色让他借着原著的光环赢得了观众的记忆。在剧中，他与张若昀有着不少对手戏，表现得相当稳健。尽管剧集热播后，他并没有借此炒作旧情，而是继续保持低调。2020年，疫情期间，他选择留在家中，通过线上讨论项目，基本没有外出。高圆圆的家庭照片在媒体上曝光时，媒体对比了两人的前任关系，但于小伟并未做出任何回应。

2021年，他参演了电视剧《玫瑰之战》，与袁泉合作，饰演律师一角，播出后获得了不错的反馈。圈内人纷纷称赞他自分手后始终未打扰高圆圆，14年过去，两人没有一次联系，哪怕高圆圆绯闻不断，他也从未说过半句不好的话。2019年，赵又廷和高圆圆生下了女儿，于小伟转发了祝福，依然没有多言。2022年，他参加了中戏的同学聚会，尽管靳东未能到场，但他与陈数等人合影，气色显得很好，大家畅聊近况，他更多提到的是自己的家庭，却从未谈及过往的感情。分手14年，他并没有利用高圆圆为自己拉流量，尽管她的过去被不断曝光，关于滕华涛和刘孜等人的绯闻，他也始终保持沉默。

2023年，于小伟继续专注于演艺事业，虽然没有爆红，但他依旧活跃在影视圈，家庭生活也稳定。他与妻子的关系一直很好，张蕾继续她的高管工作，而于小伟则抽出更多时间陪伴儿子，送他上学，周末一家人外出活动。事业上，他参演的《度华年》将在2024年播出，尽管表现平稳，但圈内人认为他的事业有了积累，未来可能会迎来更好的发展。

2024年，于小伟参演的几部剧逐渐增加曝光率。家庭生活依然平静，妻子张蕾虽然不出现在公众视野，但于小伟总是保护得很严密。分手后，他没有再找圈内人，这也算是他当初承诺的兑现。2025年，他49岁，气色依旧很好，参加同学聚会时，大家纷纷羡慕他能够很好地平衡事业和家庭。高圆圆依然低调带着女儿，于小伟没有干扰。如今，2026年，于小伟依旧过得踏实，事业虽然没有爆发，但稳步前进，家庭和睦。儿子上小学后，他也会帮助辅导功课。张蕾继续忙碌在自己的高管工作中，两人彼此支持。他摆脱了前男友的标签，活出了自己的体面人生。圈内人说他善良、体面，分手时没有伤害别人。高圆圆的情史虽然复杂，但他从不评论，专注自己的事业和家庭，过得越来越好。