在莎士比亚的剧作《约翰王》中，有一位重要人物名叫休伯特，他负责看守约翰的王位竞争对手——约翰的侄子阿尔蒂尔。休伯特的任务是执行一个极其残酷的命令：将阿尔蒂尔的眼睛弄瞎。然而，在与阿尔蒂尔的一次对话中，休伯特的心软了，他最终没有下手。这个角色虽然出现在戏剧中，但在英格兰历史上也有其真实的身影。 休伯特在英格兰历史上确有其人，他的事迹非常显著。早在1198年，他就开始为当时的王弟约翰效力，担任了管家一职，还被派往葡萄牙担任大使。除此之外，他还担任了多个地方职务，包括多塞特郡、萨默塞特郡的治安官和多个城堡的管理员，拥有了众多封地和男爵头衔，逐渐成为约翰政府中的重要人物。

1202年，休伯特被派往法国，负责抵抗法国国王腓力二世的进攻。他的任务是守卫希农大城堡，同时看管同年被俘的阿尔蒂尔。根据一些历史小说的描述，休伯特甚至在此期间被阿尔蒂尔策反，成为了阿尔蒂尔的支持者，帮助他进行反抗。 1204年，法军攻占普瓦图后，休伯特仍坚守城堡长达一年之久，直至城池被攻破并被俘。到了1207年他获释时，他所拥有的职位和土地已被他人接管。然而，休伯特很快重新获得了约翰的信任，重新分配到了东盎格利亚、英格兰西南部等地的土地，成为了英格兰的重要贵族。

1212年，休伯特再次被派回法国，担任普瓦图的副总管和总管，继续辅佐约翰收复失地。然而，1214年，约翰在与法国的战争中失败，不得不撤退回英格兰。此后，约翰又面临了男爵的叛乱，休伯特奉命回到伦敦指挥抗敌，但最终未能成功。此时，他建议约翰签署《大宪章》，并亲自代行王权。最终，约翰同意签署《大宪章》，并授予休伯特首席法官的职位。 内战期间，休伯特也担任了肯特郡和萨里郡的治安官，并管理坎特伯雷和多佛城堡。1216年，约翰去世时，休伯特正驻守多佛，准备抵御法国的进攻。在1217年的桑德维奇战役中，他成功地击败了法国舰队，俘虏了敌方的旗舰，并迫使叛军的领导者法国太子路易同意和谈。

1227年，亨利三世成年后，休伯特被任命为罗切斯特城堡的总督，同时成为威尔士边疆的蒙哥马利城堡领主和肯特伯爵。他依然是法庭上最有影响力的人物之一。1228年，他被任命为终身大法官。然而，在1232年，休伯特遭到陷害，被免职并囚禁在德维兹城堡。1233年，老摄政威廉·马歇尔的儿子理查叛乱，休伯特被释放并加入了叛乱，翌年他与国王和解，最终辞去了大法官职务。 然而，休伯特的政治生涯并不仅限于他自己的仕途，更引人注目的是他的婚姻生活。

休伯特最初与德文伯爵威廉的女儿琼订婚，但琼最终嫁给了法官威廉·布鲁尔的长子。休伯特随后娶了威廉·布鲁尔的女儿碧翠丝，两人育有二子。这段婚姻看似平常，但休伯特的婚姻生活并不止于此。 在丧偶后，休伯特迎娶了格洛斯特女伯爵伊莎贝尔，而这段婚姻在当时可谓引人注目。伊莎贝尔曾是约翰王的原配妻子，约翰登基后试图废除这桩婚姻，因此伊莎贝尔没有被封为皇后。她后来继承了娘家财产，并在1214年再婚，嫁给了埃塞克斯伯爵。两年后，她再次成为寡妇，约翰也在同一年去世。1217年，伊莎贝尔再婚，嫁给了休伯特，但她很快去世了。

然而，这并不是休伯特最后一次与王室有关系。1221年，已经50岁的休伯特再次迎娶了年仅28岁的苏格兰公主玛格丽特。这段婚姻引起了广泛关注，玛格丽特在16岁时就来到英格兰，并成为约翰王的外交人质。约翰当时便计划让玛格丽特嫁给自己的儿子亨利三世，尽管亨利三世当时只有2岁。没想到，玛格丽特的父亲威廉一世去世后，她的未婚夫从未来的王子变成了实际上的执政大臣，而她的结婚对象则是休伯特，一个英格兰贵族。 玛格丽特在婚后不久便生下了一个女儿，也取名玛格丽特。然而，1236年，玛格丽特年仅15岁就早逝，这也让休伯特的婚姻生活再次成为历史的遗憾。

最终，休伯特于1243年去世，而玛格丽特则在1259年去世。随着小玛格丽特的去世，休伯特的继承问题也随之告一段落。亨利三世曾暗示，休伯特之所以成为肯特伯爵，正是因为他娶了苏格兰公主玛格丽特，因此肯特伯爵的头衔只能由玛格丽特的后裔继承。随着小玛格丽特的死，休伯特的原配所生的两个儿子只能继承家产，而肯特伯爵领的头衔则被废除。